Chicago Seven, gruppe af politiske aktivister, der blev arresteret for deres anti-krigsaktiviteter under den demokratiske nationale konvention i august 1968 i Chicago, Illinois. En række oprør opstod under stævnet, og otte protestledere - Abbie Hoffman og Jerry Rubin, stiftere af Youth International Party (Yippies); Tom Hayden, medstifter af Students for a Democratic Society (SDS); Black Panther formand Bobby Seale, den eneste afroamerikaner i gruppen; David Dellinger og Rennie Davis fra den nationale mobiliseringsudvalg for at afslutte krigen i Vietnam (MOBE); og John Froines og Lee Weiner, der påstås at have lavet stinkbomber - blev forsøgt anklaget for kriminel sammensværgelse og tilskyndelse til optøjer.
Adskillige grupper mod krig mod anti-etablering havde konvergeret i Chicago for konventionen for at protestere mod USAs deltagelse i Vietnamkrigen såvel som andre regeringspolitikker. De deltagende grupper inkluderede SDS, Yippies, de sorte pantere og MOBE. Opstand og vold brød sporadisk ud mellem 25. august og 29. august, da Chicago-politiet bevæbnet med tåregas og billyklubber forsøgte at håndhæve portforbud kl. 23 i byens parker (hvor mange af de unge demonstranter planlagde at slå lejr ud) og vendte demonstranter marcherende i gaderne. Hundreder blev arresteret, herunder "Chicago Eight" (snart syv).
Retssagen fandt sted i US District Court for Northern District of Illinois og varede i fem måneder, fra 24. september 1969 til 18. februar 1970. Fra begyndelsen fandt mange observatører, at dommer Julius Hoffman var langt fra uafhængig over for tiltalte. Hoffman forkastede for eksempel mange af forsvarsadvokatens forsøgsbevægelser, men indrømmede dem, der blev fremført af anklagemyndigheden. Tilsvarende favoriserede hans proceduremæssige afgørelser næsten altid anklagemyndigheden. På trods af dommerens fjendtlighed håbede Hayden at vinde retssagen ved at observere retssalen og logisk tilbagevise anklagemyndigheden. Mange af de andre tiltalte, dog især Rubin og Abbie Hoffman, forstyrrede forsætligt forsøget ved at spise gelébønner, lave ansigter, blæse kys, bære udlandsk tøj og sprække vittigheder. På et tidspunkt havde dommer Hoffman Seale bundet og kneblet for angiveligt at kalde dommeren en "fascistisk hund", en "gris" og en "racist." Seale blev til sidst forsøgt alene og idømt fire års fængsel for foragt for retten.
Ved retssagens konklusion frikendte en jury af 10 hvide og to afroamerikanere alle syv resterende tiltalte - de såkaldte "Chicago Seven" - af sammensværgelsesanklagerne. De fandt imidlertid Hoffman, Rubin, Dellinger, Davis og Hayden skyldige i at krydse statsgrænser med det formål at tilskynde til et oprør. Froines og Weiner blev frifundet for alle sager. Dommer Hoffman dømte de øvrige fem tiltalte til fem års fængsel og en bøde på 5.000 dollars, og han dømte alle syv tiltalte plus deres advokat William Kunstler til fængselsbetingelser for foragt for retten. Foragtens overbevisninger blev omvendt ved appel i 1972, og i en separat appel samme år blev alle de straffedomme, bortset fra Seale, også væltet. Appelretten citerede delvis dommerens "afskrækkende og ofte antagonistiske holdning til forsvaret."
Efter succes med appellen gik Chicago Seven deres egne veje. Hayden blev aktiv i Californiens politik. Abbie Hoffman gik i skjul i løbet af 1970'erne for at undgå fængsel på kokain; til sidst dukkede han op i 1980 og tjente et år. Rubin blev forretningsmand og arbejdede på Wall Street i 1980'erne. Dellinger, den ældste af Chicago Seven - i en alder af 54 år i 1968 - fortsatte sit arbejde som fredsaktivist. Davis blev en offentlig taler om motivation og selvbevidsthed, Froines underviste ved University of California, Los Angeles, og Weiner forblev en aktivist, primært på vegne af jødiske årsager. Den ottende tiltalte, Seale, blev forfatter og underviser og fortsatte med at arbejde mod racisme.
