Det britiske protektorat af Basutoland blev oprettet i 1868 for at bevare bjergriget Basotho fra at blive optaget af Sydafrika. Basothoen (sydlige Sotho) fløj derfor Union Jack og havde kun et lille behov for et nationalt flag. Ti år senere blev et nationalt flag designet til hejsning på uafhængighedsdagen 4. oktober 1966, da nationen blev kendt som kongeriget Lesotho. Premierministeren, chef Leabua Jonathan, ønskede at bruge flaget fra sit eget regerende Basotho National Party, der havde fire lige store vandrette striber fra top til bund af blå, hvid, rød og grøn. Andre parter modsatte sig, og i stedet viste det nationale flag grøn, rød og blå lodret med en hvid silhuetversion af en typisk Sotho stråhat.
Militæret styrtede regeringen for Jonathan i 1986, og et nyt flag blev hejset den 20. januar 1987. Opdelet diagonalt indeholdt det en hvid trekant for fred, som repræsenteret i brun var designelementer fra Basotho våben. Dyrehudskjoldet i silhuet blev suppleret af en stab med strudsfjer og med traditionelle våben, assegaaien og knobkerrie. Disse huskede fortidens slag, der havde bevaret Basotho-uafhængigheden. Den grønne trekant ved flagets ende af flag var til velstand, og den blå stribe mellem de andre farver symboliserede regn. Flaget er designet af en Basotho-soldat med teknisk rådgivning leveret af Frederick Brownell, Sydafrika.
Et nyt flag blev hejset den 4. oktober 2006 for at ære 40-årsdagen for Lesothos uafhængighed. Det består af tre vandrette striber i de samme farver som det forrige flag, men med den hvide stribe nu i midten, hvorpå den traditionelle Sotho stråhat er afbildet som en sort silhuet.
