Jesse Winchester, (James Ridout Winchester), amerikansk-født canadisk singer-songwriter (født 17. maj 1944, Bossier City, La. — døde 11. april 2014, Charlottesville, Va.), Flygtede til Canada i 1967 efter at have modtaget et amerikansk militær udkast til meddelelse og beklagede efterfølgende tabet af sit hjemland i almindelige ballader - især "Biloxi", "Mississippi, du er på min mening", "Den splinternye Tennessee Waltz" og "Yankee Lady" - der fremkaldte hans inderlige erindringer af hans sydlige rødder. Da Winchester (der havde boet i Tennessee og Mississippi) forlod USA for at undgå at tjene under Vietnamkrigen, en konflikt, som han ikke kunne kondolere, tog han $ 300 og en elektrisk guitar. Han begyndte at synge sine selvkomponerede sange i Montreal kaffehuse og fik en pause, da hans debutalbum, Jesse Winchester (1970), blev produceret af Robbie Robertson fra bandet. Efterfølgende albums inkluderede Third Down, 110 to Go (1972), Learn to Love It (1974) og Let the Rough Side Drag (1976). Når den amerikanske præs. Jimmy Carter annoncerede (1977) en amnesti for udkast til dodgers, Winchester (som i 1973 var blevet en canadisk statsborger) begyndte at turnere og optage i USA, hvor albumerne Nothing but a Breeze (1977) og Talk Memphis (1981) blev optaget. Han forblev bosiddende i Canada indtil 2002. Winchests sange blev dækket af sangere som Elvis Costello, Patti Page, Jimmy Buffett og Wilson Pickett. Winchests to sidste albums var Love Filling Station (2009) og A Reasonable Amount of Trouble, som på hans tidspunkt ikke var blevet frigivet.
