Hugh Roe O'Donnell, også kaldet Red Hugh, (født ca. 1572, County Donegal, Irland - døde 30. august 1602, Simancas, Spanien), herre over Tyrconnell (nu County Donegal), Irland. Da han blev chef for O'Donnells, var han kun 20 år gammel, men var allerede en uvildig fjende af englænerne på grund af hans tidligere erfaringer. Da han var mindre end 16 år gammel, blev han kidnappet af Sir John Perrot, den engelske lord-stedfortræder, der - bevidst om O'Donnell-familiens forbindelser med den magtfulde O'Neills i Tyrone - frygtede en farlig kombination mod den engelske regering. Han blev længe fængslet i Dublin Castle, gjorde et abortforsøg på at flygte i 1590 og fik endelig succes i januar 1592.
Red Hughs første bekymring var at uddrive den engelske sheriff og hans selskab med udisciplinerede maraudere, der på trods af løfter var kommet til Tyrconnell og besatte klosteret Donegal efter at have udvist fristerne. Dette opnåede han med succes. Han ledede derefter to ekspeditioner mod O'Neills. Red Hughs udnyttelser i 1594 er overdrevet. Men i 1595 og 1597 gjorde han sin kontrol over Connaught fra Sligo til Leitrim god. I 1596 havde han slået sig sammen med O'Neill, og krigen, der fulgte, var berømt for den store irske sejr af Den gule Ford i 1598, hvor O'Donnell spillede en vigtig rolle og for Kinsale-katastrofen (december 1601). O'Donnells march for at slutte sig til O'Neill ved Kinsale var bemærkelsesværdig: på 24 timer dækkede han og hans mænd ikke mindre end 40 miles, inklusive de næsten ufremkommelige Slievefelim-bjerge. Red Hughs støtte fra den spanske kommandør, Juan del Aquila, der rådede til et øjeblikkeligt angreb mod rådgivningen fra den mere forsigtige O'Neill, kan godt have ført til det knusende nederlag, der kan betragtes som dødsslaget i det gamle gæliske Irland. O'Donnell rejste derefter til Spanien, hvor han døde af feber - ikke som længe sagt, af gift administreret af en engelsk agent.
