Giovanni di Paolo, fuldt ud Giovanni di Paolo di Grazia, (født ca. 1403, Siena, Republikken Siena [Italien] - død1482, Siena), maler, hvis religiøse malerier opretholdt den mystiske intensitet og konservative stil af gotisk dekorativt maleri mod tendensen, gradvis dominerende inden for kunsten fra det 15. århundrede Toscana mod videnskabelig naturalisme og klassisk humanisme. En af de sidste udøvere af traditionen for middelalderlig maleri, han gjorde meget for at påvirke kunstforløbet i de fire århundreder efter hans død. I det 20. århundrede vakte hans spændte, ofte stærkt dramatiske værker imidlertid stigende interesse.
Giovanni var sandsynligvis en elev af maleren Taddeo di Bartolo, hvis stil afspejles i hans tidligste daterede arbejde, Madonna and Child with Angels (1426). I det år faldt Giovanni under indflydelse af de dekorative og høflige malerier af Gentile da Fabriano, som det kan ses i Giovanni's Madonna fra 1427. I 1440'erne og begyndelsen af 1450'erne producerede Giovanni sine vigtigste værker, inklusive det monumentale alterværk i præsentationen af Kristus i templet (1447–49) og seks scener fra Døbernes liv. Madeling Altarpiece fra 1463 i Pienza-katedralen markerer begyndelsen på Giovanni's sene periode, hvor den grove antagelsespolyptik fra Staggia fra 1475 udgør det sidste vigtige værk.
Giovanni forlod aldrig sin oprindelige Siena, og hans arbejde afslører hans vedvarende foragt for Toscana's progressive malere. Han blev længe betragtet som en underordnet kunstner; hans plagede åndelighed og ekspressionistiske stil blev lidt værdsat før omkring 1920, men fra den tid blev hans nervøse udkast og ekspressive forvrængninger betragtet som at have indrømmet det 16. århundrede malistkunst og maleriet af det 20. århundredes ekspressionisme. Ikke kun de farverige og formelt attraktive figurer og landskaber fra malerens tidlige og midterste perioder, men også de uraffinerede former i 1460'erne og især 1470'erne er af interesse, da de illustrerer kunstnerens skiftende vision af verden i løbet af hans udvikling.
