Donovan Bailey, (født 16. december 1967, Manchester, Jam.), Jamaicansk-født canadisk sprinter, der specialiserede sig i 100-meter-strejken og vandt en guldmedalje ved OL i 1996 i Atlanta.
Bailey flyttede til Oakville, Ont., Can., I 1981 for at bo hos sin far. Han var på baneteamet i gymnasiet, og i en alder af 16 løb han det 100 meter lange strejf på 10,65 sek. Han forfulgte imidlertid ikke med at køre alvorligt, men fokuserede i stedet på basketball. Han spillede fremad på basketballholdet på Sheridan College, Oakville, hvor han studerede økonomi. Efter at have modtaget et eksamensbevis i forretningsadministration startede Bailey sin egen marketing- og investeringskonsulentvirksomhed. Sport blev hans hobby, og han deltog lejlighedsvist i sprintløb. I 1991 vandt han det 60 meter store strejke ved Ontario indendørs mesterskaber. Træning kun sporadisk gjorde Bailey ikke det canadiske baneteam til verdensmesterskaberne i 1991 eller til OL i 1992.
I 1993 var Bailey medlem af det canadiske hold ved verdensmesterskaberne. Det var der, han mødte træner Dan Pfaff, som inviterede Bailey til at træne med ham. Pfaff overgik efterfølgende sin teknik og hjalp ham med at polere sin stil. Som et resultat forbedrede Bailey sine starter og hans evne til at opretholde sin hurtighed gennem hele løbet. Ved udgangen af 1994 blev han placeret som ottende i verden i 100-meter-dashen. Han løb 100 meter på under 10 sekunder for første gang i foråret 1995. I juli samme år satte Bailey en canadisk rekord på 9,91 sek ved de canadiske mesterskaber i friidræt, og i august vandt han 100 meter på verdensmesterskaberne. Han satte sin første verdensrekord i 1996 i 50-meter-stregen på Reno Air Games.
Bailey strukturerede sit 100 meter løb som 20 meter start, 50 meter acceleration og 30 meter afslapning. Fremgangsmåden viste sig at være en succes ved OL i Atlanta, hvor han vandt 100-meter-stregen på en rekordtid på 9,84 sek for at tjene betegnelsen ”verdens hurtigste mand” (hans tid blev bedst af Maurice Greene i 1999). Bailey løb derefter det sidste ben af 4 × 100 meter stafetten for at hjælpe det canadiske hold med at vinde en guldmedalje i dette tilfælde. Bailey modtog den canadiske sportpris i 1996. Ved det følgende års verdensmesterskaber vandt han en sølvmedalje på 100 meter og var en del af det guldvindende 4 × 100 meter stafetteam. Efterfølgende skader, især en revet Achilles-sen, hæmmede hans præstation, og i 2001 trak Bailey sig tilbage. Derefter arbejdede han som tv-kommentator, og i 2002 grundlagde han Donovan Bailey Foundation, som hjælper amatøratleter i Canada.
