Michael Oakeshott, fuldt ud Michael Joseph Oakeshott, (født 11. december 1901, Chelsfield, Kent, England - død 18. december 1990, Acton, Dorset), britisk politisk teoretiker, filosof og underviser, hvis arbejde hører til den filosofiske tradition for objektiv idealisme. Han betragtes som en vigtig og entydig konservativ tænker. I politisk teori er Oakeshott bedst kendt for sin kritik af moderne rationalisme.
Oakeshott deltog på St George's School i Harpenden, en progressiv co-uddannelsesinstitution, og uddannede sig fra Gonville og Caius College, Cambridge, i 1923. Han blev valgt stipendiat ved Cambridge (1925-40, 1945-49) på det samme universitet og ved Nuttfield College, Oxford (1949–51). I 1951 blev han udnævnt til formand for den politiske videnskabsafdeling i London School of Economics (1951–68). Under 2. verdenskrig tjente han i et efterretningsregiment af det britiske militær kaldet Phantom.
Menneskerfaring er ifølge Oakeshott formidlet af et vist antal menneskelige fremgangsmåder, såsom politik eller poesi. For Oakeshott kan virkeligheden og dens oplevelse ikke adskilles på den måde, som empirier for eksempel adskiller sensation fra dens objekt. Dette betyder dog ikke, at vores subjektive oplevelse omfatter eller endda skaber hele virkeligheden. Oakeshotts filosofi er en form for objektiv idealisme, der argumenterer imod materialisme, at vores oplevelse af virkeligheden er formidlet af tanke, samtidig med at den afviser tanken om, at virkeligheden udelukkende er subjektiv og dermed relativ (subjektiv idealisme).
Oakeshott kritiserer rationalisme for at reducere menneskelig praksis som politik til pragmatiske virksomheder, der kan analyseres, formidles og organiseres efter en rationel model. Fra rationalistens perspektiv består politik for eksempel af at designe institutioner efter abstrakte principper uden hensyntagen til kultur og tradition. Ved at afvise al autoritet udover fornuft, hævder Oakeshotts, mister rationalismen den praktiske viden, som er indlejret i disse menneskelige praksis, synet. Hans første vigtige arbejde, Experience and Its Modes (1933), skelner mellem tre hovedformer for forståelse - det praktiske, det videnskabelige og det historiske - og udforsker mere detaljeret de forskellige dimensioner af sidstnævnte. On Human Conduct (1975), som mange betragter som hans mesterværk, består af tre komplekse essays om menneskelig adfærd, civil forening og den moderne europæiske stat. Oakeshotts mest berømte værk er imidlertid Rationalism in Politics (1962), et essay, der kritiserer den moderne tendens til at hæve den formelle teori over praktisk viden. Oakeshott er også kendt for sin oprindelige læsning af den engelske filosof fra det 17. århundrede Thomas Hobbes. I sin introduktion (1946) til Hobbes Leviathan gentager Oakeshott Hobbes som en moralsk filosof, imod hans fælles fortolkning som tilhænger af absolutistisk regering og en forfader for positivisme.
