Guadalajara, by, hovedstad i Guadalajara provincia (provins), i comunidad autónoma (autonome samfund) Castilla-La Mancha, midt i Spanien. Det ligger ved Henares-floden nordøst for Madrid. Byen, den gamle Arriaca, er iberisk og har en periode holdt af romerne, men dens navn stammer fra arabisk (Wādī al-Ḥijārah, floden af sten). Overtaget af kristne styrker i 1085 var byen fra det 15. til det 17. århundrede sæde for Mendoza-familien, duques del Infantado, der var storslåede lånere af spanske kunstnere og forfattere. Fasaden på deres palads (begyndt 1461; nu et børnehjem) er byens vigtigste kunstneriske monument; kirkerne Santa María de la Fuente (13. århundrede), San Ginés (Mudéjar-stil; engang del af et Dominikansk kloster) og San Nicolás (1691) er også bemærkelsesværdige.
Byen var et kommercielt centrum (uld) i middelalderen. Moderne Guadalajara opretholder sine traditionelle landbrugsindustrier, men økonomien er vokset med tilføjelsen af moderne tekstil- og maskinfabrikker. Byen har højhastighedstog til Madrid. Det er stedet for en militær flyveplads. Pop. (Est. 2006) 74.149.
