Doolittle Raid (18. april 1942), et overraskelsesangreb på Tokyo, Japan, af amerikanske bombefly under 2. verdenskrig. Lidt skade resulterede, men raidet var et løft for den amerikanske moral på et lavt punkt i krigen. Tilgrunden for angrebet på den japanske nationale stolthed motiverede Japans ledere til at forfølge offensive planer med ny hastighed.
Efter Japans angreb på Pearl Harbor krævede præsident Roosevelt, at det amerikanske militær finder en måde at slå direkte tilbage på Japan. Den eneste mulige metode var med luftfartsselskabsbårne fly, men standardflådefly havde for kort rækkevidde - luftfartsselskaber, der lancerede dem, skulle sejle farligt tæt på Japans vel forsvarede kyst. I stedet blev en særlig enhed af USAAF B-25 Mitchell-bombefly, langt større end flådefly, trænet under oberst James Doolittle til at tage af sted fra transportøren USS Hornet. De skulle droppe deres bomber mod Japan og derefter flyve til land i et område i Kina kontrolleret af de allierede nationalister. Doolittle og hans seksten bombefly startede med succes den 18. april - ingen mening for fly, der er fyldt med bomber og brændstof. Fordi flådestyrken var blevet opdaget af japanerne, blev opsendelsen foretaget 650 miles (1.000 km) fra Japan i stedet for 400 miles (650 km) som oprindeligt tilsigtet. Bomberne ankom over Japan i dagslys, men led lidt skade fra fjendens handling. Næsten alle lykkedes at bombe japanske mål, mest i Tokyo, men også i Kobe, Yokosuka og Osaka. Efter angrebet løb alle flyene med brændstof. En omdirigerede til land i Sovjet-Rusland. De andre femten var på vej mod nationalistisk Kina, men måtte opgive planer om at lande på flyvepladser i stedet for at ramme ned eller redde. Alle flyene blev tabt, men kun tre besætningsmedlemmer blev dræbt, mens otte faldt i hænderne på japanerne, der udsatte dem for tortur og sult.
