Slaget ved Chaeronea, (august 338 fvt.), Slag i Boeotia, det centrale Grækenland, hvor Filip II af Makedonien besejrede en koalition af græske bystater ledet af Theben og Athen. Sejren, delvis tildelt Filips 18-årige søn Alexander den Store, cementerede det makedonske hegemoni i Grækenland og sluttede med effektiv militær modstand mod Philip i regionen.
Philip II: Sejr af Chaeronea
Da Philip fejede sydpå med sin hær i november 339, håbede han at forhaste thebanerne til at ære deres alliance og lade ham gennem
I 338 f.Kr. var Philip langt inde i det andet årti af sin metodiske erobring af Grækenland. Den athenske orator Demosthenes havde opfattet en trussel fra makedonske ambitioner på et relativt tidligt tidspunkt, men Philip brugte diplomati og truslen om magt for at isolere Athen og spille rivaliserende græske bystater mod hinanden. Theberne, der tidligere var tilhænger af Philip, blev vundet af den athenske sag og sendte tropper for at supplere den athenske hær og dens allierede i deres bestræbelser på at kontrollere den makedonske fremskridt. Grækerne havde placeret en blokerende styrke ved passet ved Thermopylae, så Philip manøvrerede sin hær sydpå mod Boeotia, nord for Theben.
Philip ledede en styrke på omkring 30.000 infanteri og 2.000 kavaleri. Den samlede græske vært udgjorde ca. 35.000 mænd. Philip placerede Alexander til venstre overfor thebanerne og deres elite Sacred Band. Den makedonske falkex besatte centret, vendt mod det allierede græske infanteri. Philip tog positioner til højre overfor athenerne.
Der er to dominerende fortolkninger af begivenhederne i Chaeronea. Den første, fast etableret af historikeren Nicholas G. Hammond i 1930'erne og støttet af Ian Worthington i det tidlige 21. århundrede, er afhængig af at kombinere de forskellige fragmenter af gamle tekster for at give et komplekst sæt manøvrer, som Philip har brugt til at sikre sejr. I den beretning trak Philip den uerfarne athenske milits ud af sin position med en fejret retræte. Da athenerne forsøgte at udnytte deres opfattede fordel, flyttede tropperne i det græske centrum til venstre i et forsøg på at bevare linjen. Det åbnede en kløft mellem det græske centrum og thebanerne, og Alexander, i spidsen for Filips hetairoi ("ledsager") kavaleri, ladet igennem. Thebanerne og de allierede grækere blev taget bagfra, mens makedonerne dirigerede athenerne.
Den anden fortolkning afviser mange af de senere, ofte anekdotiske, gamle tekster og fokuserer i stedet på beretningen om Diodorus, der præsenterer en traditionel falanx-på-falanx-kamp. I denne beskrivelse overmandt veteran-makedonerne simpelthen grækerne, delvis på grund af makedonernes brug af sarissa, et spyd på 13 til 21 fod (4- til 6,5 meter), der var nogenlunde dobbelt så lang som de anvendte cykler af grækere.
I begge beretninger om slaget resulterede den overordnede disciplin af Sacred Band i dens udslettelse. Omgivet og uvillig til at overgive kæmpede det hellige band adlydt, men de blev afskåret af makedonerne. Arkæologiske udgravninger nær byen Chaeronea (nu Khairónia) har afsløret en bjerge, der indeholder asken fra makedonske tropper, som klart er bygget som et monument til Filips sejr. Derudover antages 254 knogler fundet begravet under en begravelsesmarkør at være resterne af det hellige bånd, begravet i par. Slaget markerede afslutningen på den effektive militære modstand mod Philip i Grækenland og indbød begyndelsen på makedonsk dominans i regionen.
