Furfural (C 4 H 3 O-CHO), også kaldet 2-furaldehyd, bedst kendt medlem af furan familie og kilden til de andre teknisk vigtige furaner. Det er en farveløs væske (kogepunkt 161,7 ° C; egenvægt 1.1598), der udsættes for mørkere ved udsættelse for luft. Det opløses i vand i omfanget af 8,3 procent ved 20 ° C og er fuldstændig blandbar med alkohol og ether.
Et tidsrum på ca. 100 år markerede perioden fra opdagelsen af furfural i laboratoriet til den første kommercielle produktion i 1922. Den efterfølgende industrielle udvikling er et fremragende eksempel på den industrielle udnyttelse af landbrugsrester. Corncobs, havregryn, bomuldsfrøskaller, risskaller og bagasse er de vigtigste råvarekilder, hvis årlige genopfyldning sikrer en fortsat forsyning. I fremstillingsprocessen dampes masser af råmaterialet og fortyndet svovlsyre under tryk i store roterende fordøjere. Det dannede furfural fjernes kontinuerligt med damp og koncentreres ved destillation; destillatet adskilles ved kondens i to lag. Bundlaget, der omfatter vådt furfural, tørres ved vakuumdestillation for at opnå furfural med mindst 99 procent renhed.
Furfural bruges som et selektivt opløsningsmiddel til raffinering af smøreolier og kolofonium og til at forbedre karakteristika for dieselbrændstof og katalytisk krakker genanvendelseslagre. Det anvendes i vid udstrækning til fremstilling af harpiksbundne slibehjul og til oprensning af butadien, der er nødvendig til fremstilling af syntetisk gummi. Fremstilling af nylon kræver hexamethylendiamin, hvoraf furfural er en vigtig kilde. Kondensation med phenol tilvejebringer furfural-fenolharpikser til en række forskellige anvendelser.
Når dampe af furfural og brint ledes over en kobberkatalysator ved forhøjet temperatur, dannes furfurylalkohol. Dette vigtige derivat anvendes i plastindustrien til produktion af korrosionsbestandige cement og støbte genstande. Den lignende hydrogenering af furfurylalkohol over en nikkelkatalysator giver tetrahydrofurfurylalkohol, hvorfra der er afledt forskellige estere og dihydropyran.
I sine reaktioner som et aldehyd bærer furfural en stærk lighed med benzaldehyd. Den gennemgår således Cannizzaro-reaktionen i stærk vandig alkali; det dimeriserer til furoin, C 4 H 3 OCO-CHOH-C 4 H 3 O, under indflydelse af kaliumcyanid; det omdannes til hydrofuramid, (C 4 H 3 O-CH) 3 N 2, ved indvirkning af ammoniak. Furfural adskiller sig imidlertid markant fra benzaldehyd på en række måder, hvoraf autoxidation vil tjene som et eksempel. Ved udsættelse for luft ved stuetemperatur nedbrydes furfural og spaltes til myresyre og formylacrylsyre. Furoic acid er et hvidt krystallinsk fast stof, der er nyttigt som baktericid og konserveringsmiddel. Dets estere er duftende væsker, der bruges som ingredienser i parfume og aromaer.
