I den romerske regerings æra i Storbritannien blev der indført en vexilloid (flaglignende standard), der muligvis er opfundet i Persien (Iran). Kendt som den røde drage indeholdt den et stangmonteret metalhoved med en fastgjort krop af silke, der lignede en vindstrømpe. Da dragen blev båret i kamp, gjorde silkekroppen naturtro bevægelser i luften, mens en fløjte i hovedet skabte en skrigende lyd for at skræmme fjenden. Denne drage blev senere et symbol for lokale herskere, traditionelt inklusive kong Arthur og konger af Wessex-saxerne. Kong Harold II, overvundet af Vilhelm Erobreren i Slaget ved Hastings i 1066, gik ned for at besejre under dragen. I Wales har der været flere påstande for den tidligste brug af en drage-standard, herunder dem af Prince Cadwaladr (død 1172) og Owain Glyn Dŵr, der kæmpede for den walisiske uafhængighed fra England i det tidlige 15. århundrede.
Tudor-dynastiet blev etableret i England i 1485, og dets første monark, Henry VII, valgte hvidt og grønt som hans livfarver. Hans røde dragesymbol blev tilskrevet walisiske forfædre, og den drage blev anerkendt i 1801 som den officielle badge af Wales. Det har vist sig på et flag med hvide-over-grønne striber siden mindst 1911, da den fremtidige kong Edward VIII blev investeret med titlen Prince of Wales. Andre variationer af det walisiske drage-flag findes også.
