Celluloseacetat, syntetisk forbindelse afledt af acetylering af plantestoffets cellulose. Celluloseacetat spindes i tekstilfibre kendt forskellige som acetat-rayon, acetat eller triacetat. Det kan også støbes til faste plastdele, såsom værktøjshåndtag eller støbes til film til fotografering eller madindpakning, skønt anvendelsen i disse applikationer er formindsket.
vigtigste industrielle polymerer: Celluloseacetat
Manglerne i cellulosenitrat rejste muligheden for at producere andre estere af cellulose, især esterne af
Cellulose er en naturligt forekommende polymer opnået fra træfibre eller de korte fibre (linters), der klæber til bomuldsfrø. Det består af gentagne glukoseenheder med den kemiske formel C 6 H 7 O 2 (OH) 3 og følgende molekylstruktur:
I uændret cellulose repræsenterer X i molekylstrukturen hydrogen (H), hvilket indikerer tilstedeværelsen i molekylet af tre hydroxylgrupper (OH). OH-grupperne danner stærke hydrogenbindinger mellem cellulosemolekyler med det resultat, at cellulosestrukturer ikke kan løsnes af varme eller opløsningsmidler uden at forårsage kemisk nedbrydning. Dog ved acetylering, er hydrogen i hydroxylgrupperne erstattes med acetylgrupper (CH 3 -CO). Den resulterende celluloseacetatforbindelse kan opløses i visse opløsningsmidler eller blødgøres eller smeltes under varme, hvilket tillader, at materialet spindes til fibre, støbes til faste genstande eller støbes som en film.
Celluloseacetat fremstilles oftest ved behandling af cellulose med eddikesyre og derefter med eddikesyreanhydrid i nærvær af en katalysator, såsom svovlsyre. Når de resulterende reaktioner får lov til at fortsætte til færdiggørelse, er produktet en fuldt acetyleret forbindelse kendt som primær celluloseacetat eller, mere korrekt, cellulosetriacetat. Triacetat er en højsmeltende (300 ° C [570 ° F]) stærkt krystallinsk stof, der kun er opløselig i et begrænset område af opløsningsmidler (sædvanligvis methylenchlorid). Fra opløsning kan triacetat tørrespændes til fibre eller ved hjælp af blødgørere støbes som en film. Hvis det primære acetat behandles med vand, kan der forekomme en hydroliseringsreaktion, hvor acetyleringsreaktionen delvist vendes, hvilket frembringer et sekundært celluloseacetat eller cellulosediacetat. Diacetat kan opløses med billigere opløsningsmidler, såsom acetone til tør-spinding i fibre. Med en lavere smeltetemperatur (230 ° C [445 ° F]) end triacetat kan diacetat i flageform blandes med passende plastificeringsmidler til pulvere til formning af faste genstande, og det kan også støbes som en film.
Celluloseacetat blev udviklet i slutningen af det 19. århundrede som en del af et forsøg på at designe industrielt producerede fibre baseret på cellulose. Behandling af cellulose med salpetersyre havde produceret cellulosenitrat (også kendt som nitrocellulose), men vanskelighederne ved at arbejde med denne meget brandfarlige forbindelse tilskyndede til forskning på andre områder. I 1865 opdagede Paul Schützenberger og Laurent Naudin fra Collège de France i Paris acetylering af cellulose med eddikesyreanhydrid, og i 1894 patenterede Charles F. Cross og Edward J. Bevan, der arbejdede i England, en proces til fremstilling af kloroformopløselig cellulosetriacetat. Et vigtigt kommercielt bidrag blev ydet af den britiske kemiker George Miles i 1903–05 med opdagelsen af, at når den fuldt acetylerede cellulose blev udsat for hydrolyse, omdannede den til en mindre stærkt acetyleret forbindelse (cellulosediacetat), der var opløselig i billige organiske opløsningsmidler, såsom som acetone.
Den fulde udnyttelse i kommerciel skala af det acetonopløselige materiale blev udført af to schweiziske brødre, Henri og Camille Dreyfus, der under første verdenskrig byggede en fabrik i England til produktion af cellulosediacetat, der skulle bruges som en ikke-brændbar dope til belægning af stofflyvinger. Efter krigen, uden nogen yderligere efterspørgsel efter acetatdoping, vendte Dreyfus-brødrene sig til produktionen af diacetatfibre, og i 1921 begyndte deres virksomhed, British Celanese Ltd., kommerciel fremstilling af produktet, varemærket som celanesisk. I 1929 begyndte EI du Pont de Nemours & Company (nu DuPont Company) produktion af acetatfiber i USA. Acetatstoffer fandt stor fordel for deres blødhed og yndefulde gardiner. Materialet rynker ikke let, når det bæres, og på grund af dets lave fugtoptagelse, når det behandles korrekt, bevarer det ikke let visse typer pletter. Acetatbeklædning vasker godt, idet de opretholder deres oprindelige størrelse og form og tørrer på kort tid, skønt de har en tendens til at fastholde folder, der overføres når de er våde. Fiberen er blevet anvendt, alene eller i blandinger, i beklædningsgenstande såsom kjoler, sportsbeklædning, undertøj, skjorter og slips og også i tæpper og andet møbler til hjemmet.
I 1950 begyndte det britiske firma Courtaulds Ltd. at udvikle triacetatfibre, som derefter blev produceret i kommerciel skala, efter at methylenchloridopløsningsmiddel blev tilgængeligt. Courtaulds og britiske celaneser markedsførte en triacetatfiber under varemærket Tricel. I USA blev triacetat indført under det varemærke, der hedder Arnel. Triacetatstoffer blev kendt for deres overlegne fastholdelse, modstand mod krympning og let at vaske og tørre.
Produktionen af acetatfibre er faldet siden midten af det 20. århundrede, delvis på grund af konkurrence fra polyesterfibre, som har de samme eller bedre vaske- og slidegenskaber, kan stryges ved højere temperaturer og er billigere. Ikke desto mindre bruges acetatfibre stadig i tøj til let pleje og til de indre beklædningsgenstande på tøj på grund af deres høje glans. Cellulosediacetat-slæb (bundter af fiber) er blevet det vigtigste materiale til cigaretfiltre.
Den første kommercielle anvendelse af cellulosediacetat som plast var i såkaldt sikkerhedsfilm, først foreslået som en erstatning for celluloid i fotografering kort efter begyndelsen af det 20. århundrede. Materialet fik yderligere drivkraft i 1920'erne ved introduktionen af sprøjtestøbning, en hurtig og effektiv formningsteknik, hvortil acetat var særlig tilgængeligt, men som celluloid ikke kunne underkastes på grund af de involverede høje temperaturer. Celluloseacetat blev meget udbredt i bilindustrien på grund af dens mekaniske styrke, sejhed, slidstyrke, gennemsigtighed og lette formbarhed. Dens høje modstandsdygtighed over for stød gjorde det til et ønskeligt materiale til beskyttelsesbriller, værktøjshåndtag, oljemålere og lignende. I 1930'erne erstattede cellulosetriacetat diacetat i fotografisk film, hvilket blev den fremtrædende base for film, stillfotografering og røntgenstråler.
Med introduktionen af nyere polymerer, der begyndte i 1930'erne og 1940'erne, gik celluloseacetatplast imidlertid i tilbagegang. Triacetat blev for eksempel til sidst erstattet i film med fotografering med polyethylenterephthalat, en billig polyester, der kunne gøres til en stærk, dimensionelt stabil film. Triacetat ekstruderes eller støbes stadig i film eller ark, der bruges til emballering, membranfiltre og fotografisk film, og diacetat sprøjtestøbes i små dele, såsom tandbørster og briller.
