Substitutionsreaktion, en hvilken som helst af en klasse af kemiske reaktioner, hvor et atom, ion eller gruppe af atomer eller ioner i et molekyle er erstattet af et andet atom, ion eller gruppe. Et eksempel er reaktionen, hvori kloratomet i chlormethanmolekylet er forskudt af hydroxidionen og danner methanol:
koordinationsforbindelse: substitution
En af de mest generelle reaktioner, der udvises af koordinationsforbindelser, er reaktionen med substitution eller erstatning af en ligand med en anden.
CH 3 Cl + - OH → CH 3 OH + Cl -
Hvis chloratomet fortrænges af andre grupper-såsom cyanidion (- CN), ethoxidet ion (C 2 H 5 O -), eller den hydrosulfid ion (HS -) -chloromethane omdannes henholdsvis til acetonitril (CH 3 CN), methylethylether (CH 3 OC 2 H 5), eller methanthiol (CH 3 SH). Således kan en organisk forbindelse, såsom et alkylhalogenid, give anledning til adskillige typer organiske forbindelser ved substitutionsreaktioner med egnede reagenser.
Substitutionsreaktioner er opdelt i tre generelle klasser, afhængigt af typen af atom eller gruppe, der fungerer som substituenten. I den ene er substituenten elektronrig og tilvejebringer elektronparret til binding til underlaget (molekylet, der transformeres). Denne type reaktion er kendt som nukleofil substitution. Eksempler på nukleofile reagenser er halogen anioner (Cl -, Br -, I -), ammoniak (NH 3), hydroxylgruppen, alkoxygruppen (RO -), cyanogruppen, og hydrosulfid gruppe. I den anden type substitutionsreaktion er substituenten mangel på elektroner, og elektronparret til binding med underlaget kommer fra selve substratet. Denne reaktion er kendt som elektrofil substitution. Eksempler på elektrofile arter er hydroniumion (H 3 O +), hydrogenhalogeniderne (HCI, HBr, HI), den nitroniumion (NO 2 +), og svovltrioxid (SO 3). Substrater af nukleofiler er almindeligvis alkylhalogenider, medens aromatiske forbindelser er blandt de vigtigste substrater af elektrofiler. Den tredje klasse af substitutioner involverer reaktioner af frie radikaler med passende substrater. Eksempler på radikale reagenser er halogenradikaler og iltholdige arter afledt af peroxyforbindelser.
