Definition af karakteristika
En forbindelse betragtes som organometallisk, hvis den indeholder mindst en metal-carbon (M-C) -binding, hvor carbonet er en del af en organisk gruppe. En organisk gruppe indeholder typisk carbon-hydrogen- (C-H) -bindinger; for eksempel den simple methylgruppe, CH 3, og større homologer såsom ethylgruppen, C 2 H 5, som tillægger et metalatom gennem kun ét carbonatom. (Simple alkylgrupper, såsom disse er ofte forkortet med symbolet R.) Mere udførlige organiske grupper indbefatter cyclopentadienylgruppen, C 5 H 5, hvor alle fem carbonatomer kan danne bindinger til metalatomet. Udtrykket metallisk fortolkes bredt i denne sammenhæng; Når organiske grupper således er bundet til metalloiderne såsom bor (B), silicium (Si), germanium (Ge) og arsen (As), betragtes de resulterende forbindelser som organometalliske sammen med dem, der indeholder ægte metaller, såsom lithium (Li), magnesium (Mg), aluminium (Al) og jern (Fe). "Metallet" i en organometallisk forbindelse kan omfatte de fleste elementer, med undtagelse af nitrogen (N) og fosfor (P) i gruppe 15 og alle elementerne i grupper 16 (iltgruppen), 17 (halogener) og 18 (ædelgasser).
Et eksempel på en organometallisk forbindelse er trimethylboron, B (CH 3) 3, som indeholder tre B-C-bindinger.
En anden er ferrocen, Fe (C 5 H 5) 2, som har en mere udviklet struktur med jernatomet klemt inde mellem to C 5 H 5 ringe. Nogle forbindelser med metal-carbonbindinger betragtes ikke som organometalliske, fordi det bestanddelende carbonatom ikke er en del af en organisk gruppe; to eksempler er metalcarbider - såsom Fe 3 C, et hårdt fast stof, der er en bestanddel af støbejern - og metalcyanidforbindelser - såsom det dybblå malingspigment, preussisk, KFe 2 (CN) 6.
Historisk udvikling
Den første syntetiske metalorganisk forbindelse, K [PtC 3 (C 2 H 4)], blev fremstillet ved den danske farmaceut William C. Zeise i 1827 og omtales ofte som Zeise salt. På det tidspunkt Zeise havde ingen måde at bestemme strukturen af hans nye forbindelse, men i dag er det kendt, at strukturen indeholder en ethylen molekyle (H 2 C = CH 2) fastgjort gennem begge carbonatomer til den centrale platin (Pt) atom. Platinatom er også bundet til tre chlor (Cl) atomer. Kaliumionen, K +, er til stede for at afbalancere ladningen.
Fastgørelsen af ethylen-carbonatomer til det centrale platinatom kvalificerer Zeises salt som en organometallisk forbindelse. En udvikling med en mere umiddelbar indflydelse på kemiområdet var opdagelsen i 1849 af den tyskuddannede britiske kemiker Edward C. Frankland af diethylzink, H 5 C 2 ―Zn ― C 2 H 5, som han viste er meget nyttig i organisk syntese. Siden da er en stadigt stigende variation af organometalliske forbindelser blevet anvendt til organisk syntese i både laboratoriet og industrien.
En anden milepæl i udviklingen af marken var opdagelsen af tetracarbonylnickel af den tysk-uddannede britiske industrikemiker Ludwig Mond og hans assistenter i 1890. I 1951 opdagede den tyske teoretiske kemiker Ernst Otto Fischer og den britiske kemiker Sir Geoffrey Wilkinson uafhængigt af sandwichstrukturen i forbindelsen ferrocen. Deres parallelle opdagelser førte til den efterfølgende afsløring af andre forbindelser med sandwich-strukturer, og i 1973 blev Fischer og Wilkinson samlet tildelt Nobelprisen for kemi for deres bidrag til studiet af organometalliske forbindelser. Siden 1950'erne er organometallisk kemi blevet et meget aktivt felt, præget af opdagelsen af nye organometalliske forbindelser sammen med deres detaljerede strukturelle og kemiske karakterisering og deres anvendelse som syntetiske mellemprodukter og katalysatorer i industrielle processer. To organometalliske stødt på i naturen er vitamin B 12 coenzym, der indeholder en cobalt-carbon (Co-C) binding, og dimethylmercury, H 3 C-Hg-CH 3, som produceres af bakterier til at fjerne det giftige metal kviksølv. Imidlertid er organometalliske forbindelser generelt usædvanlige i biologiske processer.
