Økonomi
Udover kirketårne og skyskrabere har rygestakke længe domineret Chicago-horisonten. Byens position som jernbane-hub og havn hjalp med til at bruge Midwest-råvarerne til at producere en lang række varer: lette fabrikanter såsom mad, fødevarer, slik, medicinalvarer og sæbe; kommunikationsudstyr, videnskabelige instrumenter og biler; og raffineret olie, olieprodukter og stål. Byen blev også et stort trykkeri- og forlagscenter. Denne mangfoldighed voksede oprindeligt ud af Chicagos rolle som et omladningspunkt for østgående korn og træ, såvel som kød, der blev røget eller pakket i salt. Byen påtog sig en ny rolle som producent af militære forsyninger under den amerikanske borgerkrig og tilføjede lædervarer, stålskinner og fødevareforarbejdning. Selvom jernbane, stål og kødpakning fortsat var de største arbejdsgivere, var fremstillingen i slutningen af det 19. århundrede forgrenet til kemikalier, møbler, maling, metalbearbejdning, værktøjsmaskiner, jernbaneudstyr, cykler, trykning, postordresalg og andre felter, blev betragtet som banebrydende i deres dag. Produktionen af det meste af landets telefonudstyr gjorde Chicago til Silicon Valley i en tidligere æra. Industriel diversificering var også afhængig af en dygtig arbejdsstyrke, hvis antal blev forbedret gennem en tradition for innovativ erhvervsuddannelse.
Produktion
Selvom Chicago ikke lykkedes at tiltrække den bilproduktionsdominans, den søgte, trivedes dens andre industrier gennem store dele af det 20. århundrede. Det blev et stort radio- og elektronikcenter i 1920'erne. Som alle fremstillingsbyer blev Chicago ødelagt af den store depression. Anden krig under 2. verdenskrig involverede mere end 1.400 virksomheder, der producerede en bred vifte af militære varer. Diversificering gjorde imidlertid Chicagos jobmarked sårbart over for ændringer i næsten enhver branche. Derudover kunne byens rigelige flerfamiliehusfabriksbygninger, der ofte var placeret i overbelastede distrikter, ikke konkurrere med nyere forstadsindustriparker, der havde deres spredte enhistoriske planter og adgang til motorveje. Mange virksomheder søgte nye (og billigere) arbejdsmarkeder syd og vest i Solbælten eller i udlandet, mens de havde deres hovedkvarter i Chicago. Estimaterne på de industrielle job, der er gået tabt i de første fire efterkrigstidens årtier, løber op til en million, men fremstillingen er fortsat en betydelig - hvis formindsket - del af den regionale økonomi.
Finansiering og andre tjenester
Faldet i fremstillingens fremtrædende rolle er spejlet af en dramatisk stigning i servicesektoren, som nu beskæftiger omkring en tredjedel af byens arbejdsstyrke. Især er Chicago faldet tilbage på sin oprindelige præindustrielle rolle som handelscenter. Byens hurtige tidlige vækst og dens placering som jernbaneknutepunkt midt i landets bondebælte gjorde det til det logiske sted for handel med varer. I 1848 oprettede forhandlere Chicago Board of Trade for at rationalisere processen med at købe og videresende korn til de østlige markeder. I årenes løb udvidede omfanget af sin handel til at omfatte et antal råvarer, og i 1973 udspilte det en uafhængig Chicago Board Options Exchange for at regulere handel med erhvervsaktieoptioner. I mellemtiden begyndte den nye Chicago Produce Exchange i 1874 at levere handelstjenester for smør, æg, fjerkræ og andre landbrugsproduktmarkeder; i 1919 skiftede det navn til Chicago Mercantile Exchange. Den fjerde handelsinstitution, Chicago Stock Exchange, blev organiseret i 1882 for at håndtere erhvervsdrivende værdipapirer; fusioner med udvekslinger i andre byer førte til, at den blev omdøbt til Midwest Stock Exchange i 1949, men det oprindelige navn blev gendannet i 1993. Alle fire af disse institutioner - sammen med handel, bank og andre økonomiske funktioner - har gjort centrum af LaSalle Street distrikt, der er synonymt med Chicagos regionale dominans, skønt den langvarige tradition for handel ansigt til ansigt, der har bygget dem, har oplevet øget konkurrence fra elektronisk handel.
Chicago, med snesevis af store banker, forbliver kun anden for New York City som et nationalt finansielt knudepunkt. Imidlertid er lokal grossist og detailhandel faldet i stigende grad under kontrol af uden for byens interesser, der enten har købt eller presset stormagasiner og detailhandlere inden for flere produktlinjer.
Chicagos position som et nationalt transportknudepunkt har længe garanteret byen en stabil strøm af konventioner og messer. Det har været vært for adskillige nationale politiske konventioner siden den i 1860, der nominerede Abraham Lincoln til formandskabet. Ældre spillesteder som Coliseum, International Amphitheatre og Chicago Stadium har vundet plads til United Center og UIC Pavilion i byen og Allstate Arena i forstaden Rosemont, nær O'Hare. McCormick Place, lakefront-konventionkomplekset lige syd for centrum, er blevet udvidet flere gange for at forblive blandt de største messe-faciliteter i landet. Hvert år er McCormick Place alene vært for dusinvis af konventioner og messer, der trækker mange hundrede tusinder af mennesker og pumper betydelige indtægter ind i den lokale økonomi. Millioner flere forretningsfolk, turister og andre kortvarige besøgende kommer årligt til byen for at shoppe, spise, besøge museer og tage sportslige og musikalske begivenheder, hvor mange af dem opholder sig i regionens titusinder af hotelværelser.
